Raí vem de uma linhagem de talento: é irmão mais novo do também ex-jogador e ídolo do Pantera, Sócrates. Grande admirador dos filósofos gregos, o pai de Raí deu a seus três filhos mais velhos os nomes de Sócrates, Sófocles e Sóstenes. Seu Raimundo queria que Raí se chamasse Xenofonte, mas sua mulher, Dona Guiomar, conseguiu dissuadi-lo da ideia.

Raí iniciou sua carreira no Botafogo Futebol Clube, clube de sua cidade natal, aos 15 anos. Em 1985, foi lançado no time principal, mas só se firmou com a chegada do técnico Pedro Rocha, no segundo turno do Campeonato Paulista. Jogou pelo BOTA de 1984 até 1987 (foi emprestado por um período curto para outro time em 86 e logo retornou) quando decidiu seguir o seu caminho e brindar outros clubes do Brasil e do mundo com a sua técnica apurada e talento nato para liderar, chegando até a seleção brasileira, e assim como Sócrates também foi capitão do Brasil. Rai em 87 ainda pelo Bota também repetiu o feito que Zé Mario havia alcançado: foi convocado pela primeira vez para a seleção brasileira enquanto defendia as cores do Pantera.

Raí venceu campeonatos Paulistas, Brasileiro e muitos outros títulos no Brasil e na França, de Libertadores da América à Mundial de Clubes da FIFA, campeonato francês e Recopa européia, e claro o principal títulos que um jogador de futebol pode desejar: a Copa do Mundo (e ainda vestindo a camisa 10 da seleção de 1994).